Im Jahr 1926 erhielt die heutige Historic Route 66 ihre legendäre Bezeichnung, im Zuge der Nummerierung aller Highways der USA. Am 11.11.1926 wurde der Highway 66 für den motorisierten Verkehr freigegeben. Durch die Einführung der Fließbandfertigung (1913) durch Henry Ford waren die Automobile qualitativ relativ gut und verhältnismäßig günstig zu erwerben, dass der Verkehr auf den Straßen der USA und auf der Route 66 sehr rasch zunahm. Die legendäre Straße konnte in der Anfangszeit aber nur als eine bessere Schotterpiste bezeichnet werden. Die Gesamtlänge der Route 66 beträgt 2448 Meilen, also 3939,7 Kilometer. Wer Amerika wirklich verstehen will, muss eine Fahrt auf der Route 66 gemacht haben. Auf ihrem Weg passiert die Straße acht Bundesstaaten der USA. Das Befahren der legendären Route 66 erfolgt in der Regel von Ost nach West. Der Highway startet in Chicago und endet in Santa Monica an der kalifornischen Küste. Nur asiatische Besucher, die meist über Los Angeles ins Land kommen, befahren den Highway von West nach Ost.
Die Höchstgeschwindigkeit auf der Route 66 beträgt 88 km/h, also 55 Meilen/h, in Ortschaften dementsprechend weniger. Die Geschwindigkeitshinweise entlang des Highways sollte man unbedingt beachten, da es in den USA eine strenge und für den "Sünder" kostspielige Tempoüberwachung gibt. Wer als Besucher die USA bereist und sich eine Auto mietet um die Route 66 zu befahren, sollte bedenken, dass es in den USA fast nur Automatikgetriebe gibt. Am bequemsten ist die Historic Route 66 mit einem Wohnmobil zu befahren. Die KOA-Campingplätze entlang des Highways bieten gute Übernachtungsmöglichkeiten und sind zu empfehlen.
Die Bevölkerung im Osten der USA war damals überwiegend sehr arm, man versprach sich ein besseres Leben in Kalifornien. Zur damaligen Zeit 1926 waren am Rande der Route 66 noch die Spuren der Planwagen zu erkennen, von Menschen die auf der Suche nach dem Glück mit einem Pferdegespann nach Westen aufgebrochen waren. Noch heute gibt es entlang des Highways unzählige verrostete Schrottkarren, auch echte Oldtimer zu entdecken. Aufgrund der trockenen Wüstenluft konnten die rostigen Fahrzeuge die Zeit bis heute überdauern. Als landschaftlich schönster Streckenabschnitt gilt das Teilstück zwischen Kingman und Seligman in Arizona.
Doch die meisten der Route-66-Fans wollen den Highway lieber mit einem historischen Cabrio, Oldtimer oder auf einem Motorrad, vorzugsweise auf einer Harley-Davidson bereisen, auf den Spuren von Easy Rider und sich den Wind um Nase und Ohren wehen zu lassen. Auf einem Motorrad ist das ganze Lebensgefühl an der Route 66, das Gefühl von Freiheit am besten zu erfassen. Der berühmte US-Schriftsteller John Steinbeck beschrieb das Leben an und auf der Route 66 in seinen Werk "Früchte des Zorns". Auch in unzählige Songs wurde die legendäre Route 66 besungen und verewigt. Wichtig und heute legendär waren damals die unzähligen Werbeschilder entlang der Straße, welche auf einen Diner, einen Spielplatz oder sonst was hinwiesen. Der Fantasie waren damals keine Grenzen gesetzt. Die Darstellungen reichten von übergroßen Dinosauriern über Kaninchen bis zu gigantischen Truthähnen. Andere Werbeschilder enthielten Text in grellen Lettern oder gar Leuchtreklame, um die Reisenden auf sich aufmerksam zu machen. Zeitzeugen der damaligen Zeit gibt es so gut wie keine mehr, aber die Werbeschilder konnte größtenteils erhalten werden.
Der Highway führte auf seinem Weg durch Städte und Dörfer, vorbei an Einsiedlerhöfen und Siedlungen der Native Americans, aber vor allem durch schier endlose Landschaften. Zur damaligen Zeit waren die Städte und Siedlungen entlang der Historic U.S. Route 66 sehr wichtig für den Reisenden. Dort konnte man Schlafen, Essen, Tanken, bei Pannen sein Fahrzeug reparieren lassen oder einfach mal zur Ruhe kommen. Vorräte konnten besorgt werden, wer es sich leisten konnte, um unterwegs nicht in eine humanitäre Zwangslage zu geraten. In der Anfangszeit schossen die Diner, Motels und Werkstätten wie Pilze entlang der Route 66 aus dem Boden. Für viele der Reisenden war es gar nicht wichtig schnell irgendwo anzukommen, der Weg war das Ziel, man wollte unterwegs sein.
Im Gegensatz zu heute war das Fahren damals anstrengend. Die damaligen Autos, meist ein Ford, waren relativ einfach aufgebaut ohne Servolenkung und Bremskraftverstärker. Unfälle mussten unbedingt vermieden werden. Airbags gab es noch nicht und auch keine Knautschzonen. Wer in einen Unfall verwickelt wurde, konnte dabei mit hoher Wahrscheinlichkeit sein Leben lassen oder schwer verletzt werden. Heute ist die historische Route nicht mehr vollständig durchgängig befahrbar. Gut 80% bis 90% der legendären Route 66 konnte erhalten werden oder wieder befahrbar gemacht werden.
Bevor die historische Route 66 durch den Tourismus wieder neu entdeckt wurde, wurden in den Jahrzehnten zuvor erhebliche Teilstücke des historischen Highways zerstört oder die Natur holte sich das Land zurück. Auch die Ortschaften entlang der historischen Route schlummerten lange sanft vor sich hin, um sich erst in den letzten Jahrzehnten durch den aufkommenden Route-66-Tourismus wieder aufzurappeln.
Der Highway 66, besser bekannt als Historic U.S. Route 66, startet in Chicago am Lake Michigan in Richtung Westen, um schließlich am Santa Monica Beach in Los Angeles zu enden. Auf der Suche nach einem besseren Leben, wurde die Route 66, wurde der Highway zur "Straße der Hoffnung". Nicht wenige fanden ihr Glück, für viele Menschen jedoch zerplatze auf dem Weg nach Westen, nach Kalifornien, die Hoffnung auf ein besseres Leben im Staub der Route 66. Heute tragen bestimmte Teilstücke der historischen Route 66 die Auszeichnung als Scenic Byway. Weitere Bezeichnungen für die legendäre Route 66 lauten "Mother Road" und "Main street of America".
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